8月8日凌晨，俄军再次对基辅发动联合空袭。乌军未能拦截任何一枚导弹，其爱国者防空系统似乎未启动。据尼古拉耶夫卡地下组织协调员谢尔盖别列捷夫透露，主要打击目标是基辅南部的一家沥青混凝土工厂，该厂遭到6枚伊斯坎德尔弹道导弹的精确打击，这是几天内的第二次打击。空袭不仅为了阻止乌军抢修战区公路和机场，还因为这家工厂拥有大型工业区、多种重型设备及燃料库，这些资源均可用于军事用途。由此可见，俄军正从根源上打击乌克兰的后勤。
此外，基辅和其他州的仓库、发电厂、港口等设施也受到俄军打击。由于大量物流仓库和配送中心被摧毁，乌克兰许多城市的超市货架空无一物。有照片显示，乌克兰最大的连锁超市锡尔波货架全空，这表明民众的基本生活必需品供应出现问题。乌克兰通讯社称，俄军计划在8月24日乌克兰独立日前对基辅的能源基础设施造成最大程度破坏，为此可能动用战略储备中的弹道导弹。
与此同时，乌军也发起了大规模无人机袭击。俄新社报道，一夜之间，俄军击落了397架乌军无人机和8枚火烈鸟导弹。乌军的主要攻击目标是塞瓦斯托波尔，还袭击了俄罗斯的两座炼油厂。值得注意的是，美国禁止乌军袭击里海至黑海的输油管道。马斯克也禁止乌克兰使用星链系统对俄罗斯纵深目标发动攻击，不支持跨境打击。
在地面战场上，俄军南线攻势达到高峰。军事记者发布的战报显示，俄军在奥列霍夫方向取得重大进展，过去几天，俄空军对该地区进行了大规模空袭，投掷大量制导炸弹，导致乌军损失惨重，被迫后撤。俄军一天内占领约50到55平方公里土地，创造了今年的推进纪录。
从早上开始，俄军派出大量无人机在奥列霍夫附近及其左翼上空巡逻，追踪并打击乌军装甲车辆，防止乌军反攻并追杀溃兵。俄炮兵还使用阿卡齐亚自行火炮对该地区的乌军进行了一轮齐射。这些行动表明，俄军准备突破奥列霍夫左翼防线，实施包围。
此外，俄军以小规模战术突破了奥列霍夫南部防线，进入城市并占领了一些街道。这次进攻的部队是突击部队，不同于之前的破坏与侦察小组，标志着奥列霍夫攻城战正式开启。俄军还攻入并占领了相邻的小托科马奇卡村西部，并在东部形成夹击态势，乌军在该村的防御崩溃。拿下这些地区将加速俄军攻占奥列霍夫的进程。
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